Jednym z bardziej znanych filmów, w jakich podziwiać można Madonnę jest „Dick Tracey”. Film ten liczy sobie dzisiaj już dziewiętnaście lat. Wyreżyserował go oraz tytułową rolę zagrał w nim Warren Beatty, który ponadto był też współautorem scenariusza. Beatty i Madonna romansowali w tamtym czasie ze sobą. Ciekawostką jest również to, że gwiazda takiego formatu zgodziła się na występ za bardzo niską – jak na nią – gażę, a wynoszącą „zaledwie” trzydzieści pięć tysięcy dolarów.

Produkcja zdobyła bardzo wiele nagród oraz wyróżnień, pośród których nie zabrakło trzech statuetek Oscara (na łącznie siedem nominacji). Oprócz dwojga powyżej wspomnianych artystów na ekranie podziwiać można było również takich aktorów jak między innymi Al Pacino, William Forsythe, Kathy Bates, Dustin Hoffman oraz James Caan. Produkcja ta stanowi ekranizację jednego z najbardziej znanych na świecie komiksów, natomiast cała jej akcja rozgrywa się w przestępczym światku, któremu to czoła stawia nieustraszony Dick Tracy.