Odnośnie aktorskiego talentu Madonny funkcjonują bardzo rozmaite zdania. Sama gwiazda często mówi o sobie, że ma świadomość, iż najlepszą aktorką to raczej nie jest, aczkolwiek nie przeszkadza jej to w pokazywaniu się od czasu do czasu na dużym ekranie. Jedną z najbardziej głośnych jej ról jest występ w filmie zatytułowanym „Evita”, a nakręconym przed trzynastoma laty przez Alana Parkera – Parker również wspólnie z Oliverem Stone napisali do tej produkcji scenariusz. Madonna zagrała tutaj Evitę Peron i za swój występ została nagrodzona Złotym Globem.

Film generalnie zdobył sporo wyróżnień, znalazła się pośród nich również statuetka Oscara – została przyznana najlepszej piosence filmowej, śpiewanej notabene przez Madonnę. Obsadzenie akurat tej wykonawczyni w tej dokładnie roli wzbudziło mnóstwo kontrowersji. Jednym jej występ bardzo się spodobał, inni nie zostawili na nim suchej nitki. Madonnie partnerowali na planie między innymi Antonio Banderas, Jonathan Pryce, Mark Ryan oraz Olga Merediz.