Na temat romansów Madonny i jej związków z mężczyznami można napisać bardzo grubą książkę. Lista jej miłosnych podbojów jest bardzo długa, jednakże tylko dwa spośród tych wszystkich związków miały swój finisz przed ołtarzem. Także jeden i drugi rozleciały się z wielkim hukiem. Pierwszym małżonkiem Madonny był amerykański aktor Sean Penn. Pobrali się dokładnie w połowie lat osiemdziesiątych minionego stulecia, a już po czterech latach wzięli rozwód.

Dłużej – bo osiem lat – trwało drugie małżeństwo artystki. Uwieńczone rozwodem zostało w ubiegłym roku. Mężem numer dwa był Guy Ritchie, reżyser i scenarzysta rodem z Wielkiej Brytanii. Na temat rozstania tej słynnej pary rozpisywały się namiętnie wszystkie brukowce na świecie – tym bardziej, że ciężko było nazwać je rozstaniem w kulturalnej atmosferze. Oboje ile tylko wlezie obrzucali się inwektywami. Owocem ich związku jest syn Rocco John. Madonna ma również trzynastoletnią córkę Lourdes ze związku ze swoim byłym trenerem fitness Carlosem Leonem.