„Rozpaczliwie poszukując Susan” to jeden z pierwszych filmów, w których zagrała Madonna. Jej kariera nabierała w tamtym czasie bardzo wyraźnego tempa, już wówczas było wiadomo, iż będzie z niej mega gwiazda. Artystka wcieliła się tutaj w postać tytułową – co ciekawe, o tę rolę ubiegało się kilka znanych aktorek. Produkcja ta liczy sobie dzisiaj dwadzieścia cztery lata. Została wyreżyserowana przez Susan Seidelman, natomiast scenariusz do niej napisali Craig Bolotin oraz Leora Barish. Madonnie partnerowali na planie tacy aktorzy jak dla przykładu Aidan Quinn, Rosanna Arquette, Peter Maloney, John Turturro oraz Giancarlo Esposito.

Jest to opowieść o kobiecie imieniem Roberta. Jest ona żona pewnego biznesmena i wiedzie bardzo nudny żywot. Któregoś dnia trafia w gazecie na ogłoszenie, którego treść bardzo ją intryguje, a brzmi następująco: „rozpaczliwie poszukuję Susan”. Postanawia się tym zainteresować i udaje się do Nowego Jorku. Znajduje Susan, ale w wyniku różnych wydarzeń traci pamięć.